2002年9月，C罗在自己的葡超联赛处子秀中攻入两球，一个赛季25场进3球的成绩对一个17岁的孩子来说已经足够优秀。2003/04年赛季前，里斯本竞技在友谊赛3-1击败曼联，几天后，曼联官方宣布以1224万英镑转会费买入C罗，取代转会离队的贝克汉姆成为“7号”球衣的新主人。

2003年11月1日英超第11轮，C罗完成他在英超的首粒入球，同年C罗对米尔沃尔的足协杯决赛中首开纪录，为曼联3-0捧杯立下头功。2003/04赛季，C罗在各项比赛中出场40次，被曼联球迷票选为俱乐部“巴斯比爵士最佳球员奖”。在加盟曼联前两个赛季，由于C罗的踢法偏向个人主义，喜欢盘带和浪射，与曼联一向强调的整体踢法格格不入，当时曼联球迷对其评价是毁誉参半。

改变来自两次殴打。2005年C罗的父亲因酗酒引发的疾病过世，C罗悲痛万分，范尼早就看C罗不顺眼，趁机故意侮辱了C罗的父亲，讥讽C罗是乡巴佬，导致两人大打出手，C罗被打的鼻青脸肿，并且还爆出了C罗被队友阿兰史密斯揍的住院一个月的消息。虽然弗格森保护了C罗，驱逐了范尼，摆平了阿兰史密斯，但是这以后C罗注意调整了球风，多了团队配合少了个人卖弄，反而让他成为了众人瞩目的焦点，为成为世界巨星铺平了道路。2007年5月5日，英超第37轮，曼联客场1-0胜曼城，第34分钟，C罗突入禁区右侧被绊倒，裁判判点球，C罗低射左下角入网，帮助球队提前2轮夺得联赛冠军，个人获得职业球员工会最佳新秀、英超联赛最佳球员，并入选欧洲足联年度最佳阵容、国际足联年度最佳阵容。

C罗敏感又好胜，输球后经常哭鼻子。这习惯到了他成年后依然如此，2004年欧洲杯在哭，2010年世界杯葡萄牙16强出局，C罗甚至哭红了鼻子。2008年5月21莫斯科卢日尼基球场的雨夜，曼联点球险胜切尔西，夺得队史第三个欧冠冠军，也是迄今为止最后一个。而C罗的泪水，更成为了那场比赛里最动人的画面。当队友狂奔着欢庆胜利时，罚丢点球的C罗一下子仰面躺倒在地，然后又趴在地上，失声痛哭。

C罗为了胜利也有很多小动作。2006年世界杯英格兰与葡萄牙比赛，鲁尼铲倒卡瓦略并有一个踩踏裆部的动作，曼联队友C罗见了，从30米开外冲向裁判对裁判说应该给红牌，鲁尼随推了C罗一下，裁判给了鲁尼红牌，C罗得手后还对场边诡异的眨眼睛，引起了英国媒体的不满。2008年9月，天空电视台反复播放C罗的一个摔倒的动作，源因曼联主场对博尔顿比赛中，59分钟C罗赢得点球，引发巨大争议。从此C罗就得到了“跳水罗”、“水罗”等绰号，加上C罗代表曼联回归葡萄牙里斯本球场面对当初1500英镑买入他的老东家竖起中指，更是被称以“混混”。2021年3月11日，欧冠十六强次回合加时赛，C罗因为在任意球防守上转身躲球，直接导致尤文出局，执教过皇马和尤文的卡佩罗对C罗做出这样业余的失误大为不满。这些故事也侧面反映出，C罗在球迷心里的印象并非是完美的，C罗绝非像圣人卡卡那样的坚贞，也绝非像梅西那样的才华横溢，在他身上的是狂傲，以及为梦想拼搏的奋不顾身，一次次被对手铲倒，一次次爬起来继续突破。

C罗的每一个阶段，都有名师指路。曼联时期弗格森对C罗是保护有加，让C罗有机会年少成名，在英超曼联展现了自己的天赋，并拿到了个人首座金球奖。皇马时期穆里尼奥对C罗最大的功劳，应该是对C罗的敲打，让C罗意识到即便自己半场上演帽子戏法，依然不应该沾沾自喜，应该为抓住每一次机会而努力。安切洛蒂允许C罗不参与防守，这种踢法也让C罗最大限度地释放了自己的能力。齐达内教会C罗的应该是接受轮休和技术上的精进。斯科拉里和桑托斯让C罗更加具有领袖气质。

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