切斯特，柴郡首府，坐落于英格兰西本部与威尔士交界处，距离利物浦直线距离约25公里。加盟利物浦之后，欧文实现了每周回家的愿望。

从1997年到2004年，欧文将自己最美的年华献给了红军利物浦，也在安菲尔德球场创造了属于自己的一片天，1998年，当选为年度体育风云人物，同年被BBC评为“最佳体育人”。2001年，欧文迎来职业生涯丰收的一年，率领利物浦豪取当年的英格兰联赛杯、英格兰足总杯、欧洲联盟杯、欧洲超级杯和英格兰社区盾杯五项杯赛冠军，缔造五冠王的伟业。欧文在多场关键比赛中打进关键进球：足总杯决赛阿森纳全场围攻利物浦，却被欧文在最后10分钟连进两球反超；联盟杯决赛对阿拉维斯，欧文创造点球，更助攻杰拉德进球；社区盾杯决赛中，欧文进球，利物浦2-1力克曼联；欧洲超级杯决赛，欧文1传1射，利物浦战胜拜仁；最让人瞠目结舌的是英格兰对阵德国队的世界杯预选赛，欧文上演帽子戏法打懵当时世界最佳守门员卡恩！英格兰5-1大胜德国！这场比赛的意义还在于：英格兰队自1965年以来首次客场击败德国队，这也是强势的德国队历史上在世界杯预选赛中第二次主场告负。

在2001年欧洲足球先生评选中，欧文力压皇马的劳尔和拜仁的卡恩当选，成为英格兰1979-2019前后四十年唯一一位金球奖得主。 要知道，利物浦并没有欧冠冠军的加持，欧文也没有得到最有意义的英超冠军。

法国世界杯之后，英格兰人重新找到了属于自己的足球节奏，终于找到了可以挽回自己足球形象的代言人。利物浦主帅埃文斯总是对1998年的欧文念念不忘。“当时他就是舆论的焦点，所有传统豪门都想从利物浦夺走他，包括曼联、阿森纳、皇马在内的，我们做的事其实很简单，接到电话，然后挂断，接着继续训练，是的，他就是我们的非卖品。”2003年，欧文随利物浦队夺得联赛杯冠军并在欧战赛场上打破伊恩-拉什的进球纪录。2004年，欧文成为国家队出场次数并列第一的利物浦球员。在安菲尔德八年的职业生涯中，欧文共为红军出场267次打进158个进球。欧文保持的荣誉有：英超联赛中最年轻的球员，英格兰本土最佳射手榜中排名第四，入选英超联赛的前十名最高得分手，与纽卡斯尔联队的希勒并列。

一切都是那样美好，直至法国人霍利尔出现在安菲尔德。欧文回忆说；“霍利尔来的第一个赛季，我打进了自己在利物浦的第100粒进球，那是在圣诞后的对阵西汉姆的联赛中，第二个赛季开始，队伍结构进行了改变，一些老将走了，我不知道那阵子是怎么了，我总是把握不准比赛的节奏，我想要进更多的球，却发现我与队友的沟通总是不在同一条线上，我想要为霍利尔征战，但是球迷让他下台的呼声越来越高，我们陷入了同样一块泥沼里。”

经历了四大皆空的2003—2004赛季，正在大展宏图的皇马开始全力打造“银河一期”，皇马高层对欧文抛出了橄榄枝，对利物浦给出了1200万欧元外加努涅斯的承诺，这时候的欧文，已经不是利物浦的非卖品了。欧文含泪对球迷说：“我想要新的挑战，我需要夺冠雄心。”这话的真正意思只有他自己知道。也不是所有人都像杰拉德那样，哪怕是没有冠军，让人绝望，也会继续坚守。据《每日镜报》报道，当他离开利物浦时，是一路哭着去机场的。

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