彼时刚刚引进范巴斯滕和古利特的AC米兰，希望可以在中后场求购一位同样实力不俗的强援。球队CEO布拉伊达认为里杰卡尔德是一位不错的人选，但是球队老板贝卢斯科尼并不这么认为。经过布拉伊达长达半个月的软磨硬泡，老贝终于改了主意。

虽然老贝点了头，但是彼时意甲的外援政策尚是只能注册两人，这也就意味着即便里杰卡尔德加盟球队，那么他也无法为AC米兰出战。因此布拉伊达找到了那时还不是职业经纪人的拉伊奥拉，麻烦他的intermezzo公司来运作这样一桩转会，先让拉伊奥拉把里杰卡尔德从阿贾克斯转出到一支球队作为中转，然后等次年意甲开放三外援后，再让AC米兰签下里杰卡尔德。那时还很稚嫩的拉伊奥拉，险些搞砸了这一转会。这位日后名满欧陆的经纪人，为里杰卡尔德挑选的中转球队是葡萄牙联赛的里斯本竞技，然而由于时间仓促，待转会完成时葡超已经关窗，无法为新球员注册。拉伊奥拉不得不再帮里杰卡尔德找一个下家，最终黑天鹅被里斯本竞技租借到了西甲球队萨拉戈萨。1987-1988赛季，加盟萨拉戈萨的里杰卡尔德出场机会寥寥可数，枯坐了一年冷板凳。

待到1988年夏天，吸取了教训的拉伊奥拉和布拉伊达早早来到了里斯本竞技的办公室。恰逢这支葡超劲旅正经历主席换届选举的动荡，转会谈判十分顺利，里杰卡尔德如约加盟AC米兰。但是听到了小道消息的里斯本竞技球迷却火冒三丈，堵在俱乐部门口讨要说法，“刚买来一年的巨星黑天鹅，一场没上就要走了？”球迷的抗议愈演愈烈，已经冲进了俱乐部办公楼，直奔办公室而来。为了避免意外，机智的布拉伊达把里杰卡尔德的合同藏在了内裤里，从俱乐部侧面溜了出去。

1988年夏天的欧洲杯是荷兰足球史上浓墨重彩的一笔。尽管范巴斯滕缺席首战，导致荷兰在苏联身上遭遇“开门黑”，但随着圣马尔科回归，三剑客齐聚的郁金香军团开启了梦幻般的欧洲杯之旅。小组赛次轮与英格兰的比赛，依靠着范巴斯滕的帽子戏法，荷兰队3-1完胜英格兰。末轮与爱尔兰的出线关键之战，荷兰队1-0击败对手顺利晋级。在半决赛中荷兰队遭遇了死敌西德，依靠马特乌斯的破门，西德队首开记录，随后便来到了橙色郁金香的表演时间。下半场第74分钟范巴斯滕在禁区内遭遇犯规，荷兰队获得点球，罗纳德-科曼一蹴而就扳平比分。随后第89分钟，范巴斯滕展现了自己鬼魅的跑位和射手的嗅觉，闪击得手，荷兰2-1西德，挺进决赛。在小组赛首轮交手13天之后，荷兰与苏联在欧洲杯决赛中再次相遇。古利特的头槌帮助荷兰队首开记录，而范巴斯滕的零度角天外飞仙，则让比赛彻底失去悬念。1988年的欧洲杯上，三剑客领衔的橙色风暴席卷欧罗巴，登上欧洲之巅，这是昔日克鲁伊夫的荷兰队都未曾企及的荣誉。橙色的夏天，成为了足坛历史上永恒的经典。

欧洲杯结束之后，随着里杰卡尔德的加盟，红黑军团的荷兰三剑客宣告正式合体。在主帅萨基的指导下，里杰卡尔德被固定在了后腰位置上，这位防守属性绝佳的中后场球员，进一步开发了他的进攻属性。中场串联、拦截覆盖，带球进入对方禁区，这成为了里杰卡尔德的独门绝技。他也为B2B后腰带来了新的定义，可谓是球场4号位的变革者，乃至是足球史上最佳4号位球员。

1989-1990赛季，AC米兰对阵本菲卡的欧冠决赛，算得上是里杰卡尔德效力AC米兰时期的巅峰之作。在比赛中里杰卡尔德多次在重围之中完成拉球转身，摆脱防守，成功将战火燃烧到对方30米区域。此外，他从中场位置积极插上，接范巴斯滕直塞后，盘带数十米单刀推射，打进了全场比赛的唯一进球，帮助AC米兰以1-0的比分击败本菲卡，蝉联欧洲冠军杯。在效力AC米兰的头两个赛季，红黑军团拿下了两座欧冠奖杯。1988年金球奖评选中，范巴斯滕、古利特和里杰卡尔德分列前三，荷兰三剑客一时风光无限。而在1989年的金球奖排名中，范巴斯滕再度蝉联桂冠，古利特因伤赛季报销未能上榜，银球奖变成了队友巴雷西。里杰卡尔德虽然在欧冠决赛打进制胜入球，但可惜依旧排名第三，连续两年收获铜球奖。

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