5月14日，由于罗马高层决定不与其续约，罗马队长德罗西宣布自己将在今夏离开罗马。而根据意大利媒体的报道，在经过了长时间的考虑后，德罗西很可能将在今夏结束自己的职业生涯。

在本赛季中，其实罗马已经开启了与德罗西的谈判。鉴于他已经马上就要36岁，俱乐部向德罗西开出了一份完全与出场数挂钩的合约，每次上场将获得20万欧元的奖金，如果没有出场，则拿不到工资。出于对罗马的热爱，德罗西选择了接受。但随后，事情却朝着不同的方向发展。

在此后的很长一段时间里，罗马俱乐部并未再与德罗西进行过任何的续约谈判，也没有再表达过续约的想法。之后帕洛塔给德罗西打了一个电话，表示俱乐部正考虑提供一份新的合约。德罗西考虑到自己的贡献，以及俱乐部如此拖沓，为了维护“个人尊严”，选择了拒绝。最终，德罗西宣布离开自己效力了19年之久的罗马。在得知此事后，意大利媒体和传奇球星托蒂等人都抨击了罗马高层的做法，维埃里在接受采访时更是称自己已经不再关注罗马。

根据此前的报道，AC米兰、佛罗伦萨和桑普都对德罗西发出了邀请，但却再无下文。虽然博卡青年以及美国大联盟球队都有兴趣签下他，但他本人并不希望离开生活了多年的罗马。在经过了长时间的考虑后，德罗西决定在今夏结束自己的职业生涯。据报道，在退役后，德罗西依然会继续足球方面的工作，他很有可能成为意大利国家队的助教，来辅佐主帅曼奇尼帮助意大利国家队重返巅峰。

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