2001年夏天，国际米兰与AC米兰被指利用球员交换，来满足俱乐部财政的需求，这其中就包括了皮尔洛，据悉他的转会费高达1700万欧元。告别梅阿查，来到圣西罗，皮尔洛的噩梦继续，在特里姆手下，他出场机会寥寥。或许连皮尔洛都没想到，他能够拥有如今的成就和地位，在那时，睡皮只能在AC米兰的板凳和看台上蹉跎，他需要为每一场比赛能否获得出场机会而劳心费神。

就在感觉绝望之际，皮尔洛迎来了足球生命里的贵人，他便是安切洛蒂。2001年11月5日，特里姆因为成绩糟糕被AC米兰解雇，安切洛蒂回到了米兰内洛，不过这一次不是以球员身份，而是以教练身份执掌红黑军团。前来救火的安切洛蒂，很快让AC米兰走上正轨，意甲联赛最终力压切沃拿到了第四名，获得了参加欧冠的资格，联盟杯和意大利杯都杀进了四强，被多特蒙德和尤文图斯挡在决赛门外。即便如此，AC米兰还是迎来了一个不错的赛季，毕竟重返欧冠赛场。

2002年夏天，AC米兰从巴塞罗那签下了里瓦尔多，加之拥有鲁伊-科斯塔，司职攻击型中场的皮尔洛，由于位置与这些大牌球星重叠，似乎只能接受替补的命运。令人匪夷所思的是，安切洛蒂做出了惊人的改变，他像前布雷西亚主帅马佐内一样，让皮尔洛踢后腰，这就是所谓的前腰后置。虽然马佐内是第一个尝试将皮尔洛放在后腰的位置的教练，但安切洛蒂是真正让皮尔洛发挥价值的第一人。这一次改变，伴随着皮尔洛整个职业生涯，从此走上了巨星之路、大师之路。

2002-2003赛季，皮尔洛迎来了职业生涯最辉煌的一个赛季，42场比赛打进9球，这是他单赛季进球数据最高纪录，他帮助AC米兰夺得了欧冠冠军和意大利杯冠军。在卡卡到来之后，AC米兰齐聚了四个10号球员，如何让这些球员一起首发，主帅安切洛蒂没少动脑子，这也成为意大利人执教生涯最顶峰时刻，因为他让AC米兰首发，完美的融入四名10号球员，成为永远的经典。当然，让这些球员凝聚在一起踢球，皮尔洛最为关键，他有效的串联，帮助AC米兰成为当时最强的球队。

接下来的数年，皮尔洛伴随着AC米兰一起获得成功：2003-2004赛季夺取意甲联赛冠军、2006-2007赛季夺得欧冠冠军、2007年夺得欧洲超级杯冠军和世俱杯冠军、2010-2011赛季再一次夺得意甲联赛冠军。在AC米兰效力期间，皮尔洛经历过几个最艰难的时刻，其一是电话门之后，舍普琴科等球员逃离，但他选择了坚守；其二是AC米兰生涯最后的时光，皮尔洛与俱乐部高层矛盾重重，因为无法获得重视，睡皮最终选择一个艰难的决定，2011年夏天合同到期后离队。

虽然皮尔洛与AC米兰的关系不佳，但10年红黑军团生涯的经历，却占据着睡皮生命中最重要的部分，不仅仅是他所取得的成功，还有他的青春。22岁来到AC米兰，32岁选择告别，在米兰内洛，不是几个奖杯、几次个人荣誉，就能够说得清、衡量得了皮尔洛，因为他的辉煌还在继续。

免责声明：文中图片引用至网络，如有版权方请联系删除！